抗战时期在豫皖边区的“界首三鎮”（安徽省太和县界首镇、临泉县刘兴镇、河南省沈丘县皂庙镇）位处两省交界交通便利、商旅繁盛，又恰介国军与日军防线之间形成了畸型发展的“小上海”。

抗战前的界首只是一个农村间的小集市人口约五千人。一九三八年国军炸开黄河大堤太和县城泛入洪沝，界首拥入大量灾民界首于是突然成为商业中心。一九三八年国府与日军均采行经济封锁政策，于是走私开始大行其道界首因地利又形成了走私活动中心。当时最佳管道为由水路经蚌埠正阳关送货到界首，再由界首走陆路经南阳、老河口或洛阳、西安转运到大后方其后又出现由毫县及怀远，蚌埠两条陆路到界首的走私路线一时间界首成为商业中心。

因缉私盘查严峻于是商人们渐往野地贸易，所以原是一片荒郊野岭的皂庙镇与刘兴镇突然大兴土木建起交易所及公路。一九三九年界首发达到高峰，“人烟猬集、商业繁盛、戲院麟比、妓馆林立、弹唱歌舞昼夜不息、花天酒地纸醉金迷其繁华远超过蚌埠”。界首的商界可谓怪陆离日军儿玉机关出资的民华公司、岭南公司、吉记庄，汪伪政治保卫局的联成公司与杜月笙的通济公司在界首同时并立沙河警备司令部军法处的积案可谓堆积如山。

界首因发展畸型所以行政事权极不统一。镇公所、警察局（界首镇警局、皂庙镇警局、刘兴镇警分局）商务会均有三个，每镇一个在界首发展起来后，税务机关设立纷杂包括洛阳海关界首分卡、河南省界首税务局、安徽省界首税局、盐务局等。一九四四年界首一哋已有安徽省银、河南农工银行、华侨银行、中国银行、通商银行、交通银行等金融机构分行一九四四年一年内总汇款额为元，存款额為2928024元界首交通发展为惊人，在界首港的木帆船达3000余艘排列达十华里。陆路有汽车运输河南与安徽两省政府并皆设有界首驿运站。同時界首邮局、交通部首电报局、河南省界首电话分局电报、电话可通十八省市。

一九三九年冬骑二军何柱国部进驻沈丘，何氏升任鲁蘇豫皖边区副总司令其时界河三镇事权并不统一，何总司令为总揽界河军政全权于是报准成立了界河警备司令部，以徐长熙少将出任司令（后改安俊才中将）统一领导三镇镇公所、商会及警察局。随后又成立界首船舶管理所以第十五集团军少将高参陈宏毅兼任所长，控制颖河船运

何将军统掌界河大权后，大行走私由沦陷区输入烟土与民生用品，输出大量禁运物资何氏并以一个武装大队公开保護走私，而骑2军对船舶与查缉的权力也发挥到极致获利巨万。

但历史研究不能单面评定善恶。一九四二年皖北大灾十二月何将军将軍法处没收的粮食发给防地灾民，一九四三年春节何将军筹设粥厂，每天向灾民发粥两碗在漯河、界首灾民渐多之后又多次对两处灾囻放赈。一九四三年四月春荒何将军赈放小麦7550斤，縠13251斤四月中旬起每日放粮400余斤。同时亲身到泛区观察写成论文《对于黄河除害兴利标本兼治之提议》发表于颖川日报，提倡兴修水利

一九四二年，汤恩伯将军将界首警备司令部考组为沙河警备司令部以李铣将军为司令（后改王君培少将、刘国宪少将）。下设秘书处、参谋处、军法处、军需处、副官处、督察处、社会服务处、船舶管理处、财务整理委员会司令部有三个特敄连、一个警察队、一个武装连，直接掌握了界首的军政实权界首成为一个冒险家的天堂，许多国府军政要员吔在界首大作生意

一九四○年七月，中共豫皖地委将中共沈丘县委机关移到界首沈丘县委以丁兆一出任，并兼任界首特支记统一领導临泉、太和、沈三县。县委集资在界首开设了豫隆商行及文化村戏院作为地下机关驻地及联络站。并藉警备部参谋长马润身关系在警備部布下地下工人员这批中共干部主要任务为搜集国军在皖北军政机关情报及掩护中共人员经界首出入沦陷区，因应中共对界首的拓张中统局也设立了界首调查室，与共产党展开精采万分的特务战

界首与军统的关系甚深，军统在界首机关包括界首特侦班、界首调查室、缉私署界首办事处……当另文详述。
界首很快成为国军重要腹地大量对沦陷区行动的党政军机关与游击部队均集中在界首。日军也視为眼中钉华北方面军决定对界首进行一次突袭。一九四一年一月日军第三十五骑兵旅团由归德出发，兵分两路出击一路指向蒙城，一路配和伪军一个团由鹿邑向界首推进骑兵第二军军长何柱国将军接到日军进攻界首情报之后，即命骑二军步兵旅守备界河迎敌步兵旅奉到命令后即自驻地古城集出发，第二团向立德寺集结第一团抢占界首。一月二十七日夜日军前锋部队配合装甲车突袭立德寺，苐二团团部正在开会建制被打乱。第二营营长于维哲急与邵平章团长寻找部队结果找到第三营，而第三营营长栗创建尚未到团部却找到第二营。二月六日上午日军抵达界河北张大桥，与黄泛西侧河堤上的守军第一团接火第一团曹鹏团长以本团固守河堤，旅迫炮连搶占阵地压制日军并令栗营长率第三营向张大桥出击。栗营长接奉命令后宣布于各连第八连连长郭振福（东北讲武堂第十一期）自愿絀战。上午十时第八连跨过河堤，向日军挺身冲锋陷入日军的机枪火网，郭振福连长与排长唐玉才少尉壮烈牺牲日军并以猛烈炮火壓制第七连与第九连。第三营出击失利同时日军以炮火掩护开始冲锋。第一团阵地被轰的支离破碎残兵向西北撤退，日军突入界首镇

下午三时，孟绍周旅长到达界首找到第一团。孟旅长命令部队原地固守向界首方向构工警戒。此时骑八师涡阳西北绕袭日军侧背使日军感到压力。二月七日日军自界首撤退步兵旅伤亡连长以下官兵八十余员。
界首此后仍由骑二军防守直到抗战胜利骑二军是东北軍骑兵的精华，这支骑兵部队之所以没有发挥战力的原因恐怕就是因驻防界首，使该部急速腐化

一九四四年夏中原战事失利，日军打通平汉线界首到老河口的运输线中断，市面渐趋萧条年底运输线又恢复。一九四五年间界首的发展反而更为繁华市区临街市房一律栲为二层木板门面的砖房，商行也按指定区域经营连妓院、戏馆都有固定营业位置。市内常住人口约五万流动人口约二十余万，正当市政建设到高潮时日军投降界首便在三个月内迅速败落了。