阿星由赌神处学成归来恰逢不咁心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五相助但阿星与三叔仍被大军等人发功送至1937年的上海…… 阿星与三叔失散后意外击杀謀害许文强之凶手，得以结识丁力自此与祖父周大福留在丁力身边，丁力女友如仙令阿星魂牵梦绕却不知她是自己所中意女孩如梦（鞏俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……